Convento dell'Osservanza e 
Chiesa della SS.ma Annunziata.

Marcantonio Franceschini (Bologna 1648-1729), Annunciazione (1700), (in sacrestia).

Negli orti fuori Porta Figarola (poi S. Maria), donati ai frati Minori Osservanti da donna Violante da Montefeltro , moglie di Malatesta Novello, sorsero  la chiesa della SS. ma Annunziata (la cui costruzione si iniziò nel 1449 con la benedizione del vescovo Antonio Malatesta da Fossombrone), e il Convento (autorizzato da una bolla di Pio II del 1458), di cui fu architetto quel Maso di Pietro che in Cesena aveva innalzato il campanile del Duomo.

Ben poco resta della chiesa malatestiana: i muri dell'abside, il porticato antistante e la facciata; l'altezza era circa metà dell'attuale, unica era la navata senza cappelle laterali, i muri scanditi da pilastri, la copertura era a capriate (ad eccezione della zona del coro, conclusa a volta); il campanile è stato rialzato nel 1885.

L’originaria struttura della chiesa fu progressivamente ampliata (fra il XVI e gli inizi del XVIII secolo), sul lato sinistro, con la costruzione di varie cappelle laterali (fra queste si ricorda la piccola cappella degli infermi, coronata da una cupola barocca, poi decorata nel 1776 dal pittore Agostino Plachesi), e  arricchita di monumenti quali lo splendido mausoleo funebre che Nicolò II Masini si fece costruire nel 1592 (oggi non più esistente).

Sul finire del sec. XVIII  infatti la struttura originaria viene abbattuta e l’edificio è ricostruito in stile neoclassico e linee armoniose su progetto di Leandro Marconi, lo stesso che l'abbellì di affreschi. Nel 1798 la chiesa venne riaperta al culto, ma i lavori interni (affreschi e decorazioni) saranno completati solo molto più tardi. 

Anche il convento conobbe numerosi interventi di completamento e adattamento:

nel XVI e XVII secolo, la costruzione del refettorio e della biblioteca con annessa sala di lettura; nel 1638 lo scavo di una cisterna, ornata di statue, nel centro del chiostro occidentale.

Gli interventi più radicali si eseguirono però su progetto dell'architetto Pietro Carlo Borboni, i cui lavori dureranno fino al 1769: abbattuto il muro divisorio, i due chiostri originari vengono ridotti ad uno solo; inoltre la struttura conventuale subì marcate modifiche sia nei piani superiori (il braccio principale, a mezzogiorno, era a due piani)  sia al pianterreno. Infine nel 1948 vi si costruisce un cinema parrocchiale, riducendo ulteriormente il chiostro.

Nel convento, oltre ad altri dipinti su tela, si possono ammirare gli affreschi di Giuseppe Milani (1716-1798) l’Assunta e S. Pietro D’Alcantara.

Nelle Catacombe, a forma di croce con altare al centro, ebbero sepoltura anche membri di nobili famiglie cesenati: Chiaramonti, Almerici, Masini, Locatelli, Romagnoli, Albizzi, Guidi (e altri).

La chiesa della SS. ma Annunziata è abbellita da molte opere d'arte: sotto il portico, a sinistra di chi entra, vi è la "grotta di S.Francesco" con la statua del Santo e del Beato Ruffino, (1763) opera dello scultore cesenate Francesco Callegari;

nell'interno appartengono a Leandro Marconi le decorazioni dell'abside (il bel coro ligneo del 1694-95 proviene dalla chiesa precedente e al di sopra di esso, affiancata dagli angeli tedofori del Marconi, l’affresco raffigurante l’Annunciazione fu realizzato nel 1885 dal francescano Celestino Medovic), quelle del presbiterio e  i 363 rosoni della volta; nella cupola egli raffigurò il S. Padre che invia alla Vergine l'Arcangelo Gabriele e i quattro Angeli che mostrano la scritta con la profezia di Isaia.

Le attuali sei cappelle laterali furono invece abbellite intorno al 1845 da Venanzio Cavina, a cui  si devono anche le decorazioni sottostanti il fregio con trofei e cherubini del Marconi.

Tra i dipinti si ricordano: sul primo altare a sinistra (dall’ingresso) la B. Vergine e i Santi Giuseppe, Giacinto, Isidoro, una composizione arcaicizzante mutuata dal Correggio, di Antonio Bruno del sec. XVII; nella cappella centrale (la cui importanza è evidenziata dall’ampiezza, dal coronamento ad architrave e dalle balaustre),  la bella Madonna delle Grazie della fine del sec. XVI  (qui collocata circa dalla metà del sec. XIX), esemplare che deriva probabilmente da un prototipo di Raffaello Sanzio diffusosi ampiamente in Italia, fra cui s’annoverano le cosiddette “Mignarde” (perché il pittore francese Pierre Mignard s’era attribuito la paternità del modello); nell’ultimo altare di sinistra s’ammira la pala Il perdono d’Assisi, attribuita a scuola emiliana della fine del Settecento; nel primo altare di destra la Madonna coi Santi Francescani di Giuseppe Zattera (1855); nel secondo l’Immacolata Concezione di Massimiliano Malatesta (1855); infine nel terzo altare (sempre da destra) il S. Antonio da Padova (1852) del modenese Antonio Simonazzi (della scuola di Adeodato Malatesta).

Attualmente in sacrestia si conserva la bella pala di Marcantonio Franceschini (1648-1729), Annunciazione, dipinta nel 1700 e forse posta in origine dietro l'altar maggiore. 

Il presbiterio, cintato da una bella balaustra, è costituito in marmi finissimi policromi; l'altare maggiore del presbiterio fu decorato nel 1835 su progetto del Marconi; una delle cantorie ai lati del presbiterio contiene un organo del 1836.